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銅催化的不對稱Sonogashira碳(sp^3)-碳(sp)偶聯反應
關鍵詞：sonogashira偶聯反應 交叉偶聯反應 鹵代烷烴 立體選擇性 日本大阪大學
摘要：交叉偶聯反應是構建碳–碳鍵的最高效的方法之一,2010年諾貝爾化學獎即授予了在該領域做出杰出貢獻的3位科學家.Sonogashira偶聯是構建炔類化合物的一個重要的方法.經典的Sonogashira偶聯反應由日本大阪大學的Kenkichi Sonogashira教授于1975年報道[1].在鈀/銅雙金屬催化體系下,芳基鹵代物或其類似物與端炔反應生成新的碳(sp2)–碳(sp)鍵,得到相應的內炔烴.近年來,發展碳(sp3)–碳(sp)類型的Sonogashira交叉偶聯反應,尤其是如何實現更具挑戰的不對稱Sonogashira交叉偶聯已經成為化學家關注的一個重要課題[2~5].由于鹵代烷烴的氧化加成較難,形成的金屬烷基物種容易發生β-氫消除,再加上反應的立體選擇性控制困難等問題,不對稱Sonogashira交叉偶聯反應成功的報道非常少,且局限性很大.例如,對于軸手性或者面手性的碳(sp2)–碳(sp)鍵構建,需要特定的導向基團[3],而且對映選擇性不高;對于中心手性的碳(sp3)–碳(sp)鍵的構建,一般需要使用預先活化的炔基金屬試劑,反應條件相對苛刻,底物普適性并不理想[4,5].因此,發展高效的催化反應體系,實現溫和條件下的原子經濟性的不對稱Sonogashira偶聯仍是當前該領域研究的一個前沿和難點.
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